Как актер кино Леонов впервые попробовал себя в 1947 году. Театральных денег на жизнь явно не хватало, поэтому естественным было то, что он искал любую возможную халтуру. Так как о главных или эпизодических ролях он мог только мечтать, поэтому с удовольствием снимался в массовках. Так было несколько лет, пока в 1951 году он не снялся в своем первом эпизоде - в фильме режиссера Владимира Немоляева (отец известной актрисы Светланы Немоляевой) "Морской охотник" он сыграл роль кока. По его же словам: "Там песенку надо было петь, для меня это было стеснительно - и оркестр, и все на меня вытаращились, я так запел, что пюпитры закачались, но все-таки каким-то образом я пел песню - с моим-то слухом...

Буквально через три года после этого Леонову последовало сразу два предложения сняться в кино в значительных ролях: у Иосифа Хейфица в "Деле Румянцева" и у Александра Столпера в "Дороге". Евгений Леонов вспоминал: "Я никогда не забуду доброе лицо, добрые глаза Виталия Доронина, с которым я снимался в фильме "Дорога". Я, наверное, чего-то не умел, но там я из себя выходил, фантазировал, а Доронин поддерживал, и действительно, иногда снимали, как я предлагал. Там подобралась удивительная компания, что для меня, молодого актера, для мальчишки, имело большое значение: на свете есть такие хорошие, такие доброжелательные люди... И в "Деле Румянцева" была какая-то особая, дружеская атмосфера, когда хотелось сделать больше, чем ты умеешь...

Обе роли были сложными и интересными, так как на первых порах в кинематографе, да и в театре, меня признавали только как лирико-комедийного актера и роли предлагали похожие одна на другую".

Отмечу, что оба фильма вышли в прокат в 1956 году и имели разную прокатную судьбу: "Дело Румянцева" занял 6-е место (31,76 млн. зрителей), "Дорога" - 16-е место (25,17 млн.).

В 1955 году Евгений Леонов вступил в ряды КПСС.

В середине 50-х в лучшую сторону стала меняться и театральная судьба Леонова. В те годы в Театр имени Станиславского на должность главного режиссера пришел Михаил Яншин, и многие актеры были воодушевлены этим. Однако время шло, а долгожданные перемены так и не наступали. Евгений Леонов вспоминает: "При Яншине я первые годы тоже ничего толком не играл. У меня стало появляться сомнение: правильно ли я сделал, что пошел в искусство... И были мысли бросить это дело совсем, хотя мне казалось, что я люблю очень театр. В том году мы поставили только один спектакль. Мы его даже, пожалуй, года два ставили - "Чудаки" Горького. Яншин ставил, и больше ничего не репетировали. Можно сказать, я был готов отступить, и почти отступил...

И вот в самый разгар этого пессимизма в творческой судьбе Леонова вдруг произошло чудо: Яншин внезапно назначает его на роль Лариосика в спектакле "Дни Турбиных" М. Булгакова. На дворе стоял 1956 год. Далее вновь воспоминания Евгения Леонова: "Яншин ко мне относился беспощадно, иронично, дикция у меня была неважная - скороговорка, и вообще, требования на уровне МХАТа времен Станиславского...

Он меня никогда не хвалил, а за Лариосика всегда ругал... Однажды на "Днях Турбиных" публика хлопала, кричала, а Яншин приходит и говорит: "Вы что из Лариосика оперетту сделали". А как-то шли по фойе театра после спектакля, Яншин говорит: "Это ужасно, ужасно", а впереди идет Павел Александрович Марков - знаменитый завлит Станиславского, который привел во МХАТ и Булгакова, и Олешу, и Катаева... И Яншин спрашивает у него: "Ну что, Паша, Леонов? Как он?" А Марков отвечает: "Миша, он уже лучше тебя играет" (на сцене МХАТа Яншин играл Лариосика.
– Ф. Р.). И вижу, Яншин, довольный, улыбается, а мне свое: "И не подумай, что правда"...

Он ведь даже перед смертью, выступая по радио, ругал меня. Хотя мне передавали соседи по дому (они были знакомы с Яншиным), что он сказал: "Леонов мой лучший ученик". Конечно, хочется верить, что он меня любил. Михаил Михайлович считал меня своим учеником, а я его - своим учителем".

В личной жизни нашему герою долгое время никак не удавалось побороть свою природную стеснительность при знакомствах с представительницами слабого пола. Коллега Евгения Леонова по театру Е. Весник рассказывал одну историю, относящуюся к 1950 году. Во время одной вечеринки Леонову вдруг понравилась молодая инженерша, разведенная хозяйка трехкомнатной квартиры. Ей он тоже понравился. В конце концов они встали из-за стола и уединились в одной из комнат. Однако прошло всего лишь несколько минут, как дверь комнаты внезапно растворилась и оттуда со слезами на глазах пулей вылетел наш герой. Схватив с вешалки свое пальто, он убежал, хлопнув на прощание дверью. Когда изумленные гости спросили у инженерши, что произошло, та только удивленно развела руками: "Он захотел меня поцеловать, но я не позволила. И тогда он расплакался, попросил у меня два рубля на такси и убежал".

Свою настоящую любовь Леонов встретил в 1957 году, когда ему был уже 31 год. Случилось это при следующих обстоятельствах. Театр имени Станиславского приехал на гастроли в Свердловск. За несколько часов до очередного спектакля наш герой в компании прогуливался по городу. На улице они внезапно встретили двух девушек, студенток музыкально-педагогического училища, с которыми тут же познакомились. У одной из них было красивое и редкое имя Ванда, и она больше всего понравилась нашему герою. В конце встречи Леонов пригласил обеих девушек на вечерний спектакль, и те с удовольствием согласились.

В тот вечер на сцене местного театра гастролеры из Москвы показывали "Дни Турбиных". Наш герой играл Лариосика и, стоит отметить, играл с огромным воодушевлением. Ведь он знал, что в зале сидит девушка, которая очень ему понравилась.

После спектакля Леонов и его новая знакомая пошли гулять по вечернему городу. Наш герой был в ударе - он читал Ванде Блока, Есенина, рассказывал о своей работе в театре. Их встречи продолжались все три дня, пока театр находился в Свердловске. Когда же настало время уезжать, наш герой пообещал Ванде, что обязательно позвонит ей из Москвы. И не обманул.

После этого их знакомство продлилось еще несколько месяцев, посредством телефонной связи. Во время этих разговоров Евгений Леонов настойчиво приглашал Ванду к себе в Москву, обещал устроить ее, показать город. И девушка в конце концов решилась.

В столицу Ванда приехала во время летних каникул. Наш герой встретил ее на вокзале и отвел ее в дом к матери своего близкого друга. В тот же день он познакомил ее со своими родителями. Тем девушка очень понравилась, что, видимо, окрылило Леонова. Он внезапно сделал Ванде предложение руки и сердца. Девушка обещала подумать.