1911 — знакомство с Н. Русановой-Замысловской. Первая любовь, оставившая след на всю жизнь.

1913, сентябрь — начало занятий на юридическом факультете Санкт-Петербургского университета.

1914, 24 апреля — по постановлению Правления Санкт-Петербургского университета отчислен «за невзнос платы за весеннее полугодие».

Май — по дороге на Кавказ впервые попадает в Москву. Пишет рассказ «Двугривенный» (самый ранний из сохранившихся).

Май — август — живет на станции Минутка. Служит контролером на железнодорожной ветке Кисловодск — Минеральные Воды.

19 июля (1 августа по н. с.) — Германия объявляет войну России. Начало 1-й мировой войны.

Август — М. Зощенко возвращается в Санкт-Петербург.

29 сентября — зачислен в Павловское военное училище юнкером рядового состава на правах вольноопределяющегося 1-го разряда.

1915, 12 марта — прибыл в 16-й Мингрельский гренадерский Его Императорского Высочества Великого Князя Дмитрия Константиновича полк Кавказской дивизии и назначен на должность младшего офицера пулеметной команды.

17 ноября — «За отличные действия против неприятеля» награжден орденом Святого Станислава 3-й степени с мечами и бантом.

1916, 20 июля — во время газовой атаки немцев отравлен удушающими газами и направлен в госпиталь.

13 сентября — награжден орденом Святого Станислава 2-й степени с мечами.

10 ноября — назначен на должность командира роты; произведен в штабс-капитаны.

1917, март — возвращение в Петроград. Знакомство с будущей женой В.В. Кербиц-Кербицкой.

Июнь — назначен комендантом петроградского почтамта и телеграфа.

Сентябрь — командирован в Архангельск. Назначен адъютантом дружины. Выбран секретарем полкового суда.

1918, январь — на предложение полковника французского экспедиционного корпуса покинуть Россию отвечает отказом.

31 марта — получает разрешение на возвращение в Петроград.

Апрель — май — работает подмастерьем в сапожной мастерской на Васильевском острове.

5 июня — поступает телефонистом в пограничную охрану Стрельна — Кронштадт.

Октябрь — написан фельетон «Я очень не люблю Вас, мой господин». Фельетон, подписанный псевдонимом М. Чирков, отвергнут в резкой форме «Красной газетой».

Ноябрь — приезжает к сестре Елене в город Красный Смоленской губернии. Готовится и сдает экзамен на должность инструктора по кролиководству и куроводству в совхозе «Маньково».

1919, январь — возвращается в Петроград и записывается добровольцем в Красную армию, в 1-й Образцовый полк деревенской бедноты, назначается полковым адъютантом. Участвует в боях под Нарвой и Ямбургом против отрядов С.Н. Булак-Балаховича.

Апрель — после сильнейшего сердечного приступа (последствие отравления газами) комиссован из рядов Красной армии. Устраивается младшим агентом в уголовный надзор на станции Лигово.

Июнь — поступает в литературную студию, открытую при петроградском издательстве «Всемирная литература», на отделение критики, руководимое К. Чуковским. Знакомство с Н. Гумилёвым, Е. Замятиным, В. Шкловским, с будущими членами литературной группы «Серапионовы братья» — Л. Лунцем, М. Слонимским, В. Познером, Е. Полонской, И. Груздевым. Пишет шуточные «Приказы по железнодорожной милиции и уголовному надзору ст. Лигово». Читает студийцам свою статью «Конец рыцаря печального образа», посвященную А. Блоку.

Ноябрь — в бывшем дворце Елисеева на углу Невского и Мойки открывается Дом искусств, куда переезжает литературная студия из Дома Мурузи. Зощенко (наряду с А. Грином, О. Мандельштамом, О. Форш, В. Ходасевичем, В. Шкловским и другими писателями) получает там комнату.

1920, январь — смерть матери Зощенко от тифа.

Июль — регистрация брака с В.В. Кербиц-Кербицкой. Ноябрь — пишет рассказ «Рыбья самка». Знакомится с будущими «серапионами» — К. Фединым, В. Кавериным, Н. Тихоновым, Вс. Ивановым.

Декабрь — 1921, март — помимо службы бухгалтером в Петроградском военном порту подрабатывает в сапожной мастерской на Васильевском острове.

1921, февраль — создание литературной группы «Серапионовы братья».

Февраль — апрель — Зощенко пишет рассказы «Любовь», «Война», «Старуха Врангель», «Лялька Пятьдесят». 5мая — родился сын Валерий.

20 мая — М. Горький дает положительную оценку рассказу М. Зощенко «Старуха Врангель».