Левицкий и не пытается скрыть тяжелый и властный характер Полторацкого. Крупные грубоватые черты его лица не смягчены и тенью улыбки. Тяжелый взгляд обращен на зрителей равнодушно и пренебрежительно. Простота не отмеченного никакими государственными наградами камзола подчеркивает скульптурную лепку головы.

Внутренне близка своему мужу и А. А. Полторацкая. Парадное сильно декольтированное платье, пышная прическа с замысловато вьющимся по плечу локоном не смягчают сурового выражения лица человека, лишенного простоты и сердечности. И даже условная схема парадного портрета перестает восприниматься при этой очень определенной и выразительной человеческой характеристике.

Между тем отношения Левицкого с Полторацкими никогда не были просто деловыми или формальными. Художника влекла к Полторацкому любовь к музыке. Среди его друзей со временем окажется и вошедший в кружок Львова талантливейший композитор Яков Козловский, сочинявший торжественные, пользовавшиеся огромной популярностью полонезы, в частности на слова Державина — «Славься сим, Екатерина», «Гром победы раздавайся». И это Левицкий деятельно поддерживает идею обучения всех воспитанников Академии художеств инструментальной музыке. Каждый из ее выпускников должен был овладеть игрой по меньшей мере на двух музыкальных инструментах. Концерты, исполнявшиеся ими в дни академических торжеств, славились в Петербурге и всегда привлекали множество слушателей. Левицкий убежден, что музыка нужна для развития в будущем художнике творческого начала: чем шире его представления о всех существующих видах искусства, тем большие возможности откроются перед ним и в живописи.

Но все же основные связи художника лежат в литературном мире. Об этом говорит то, как много и с какой внутренней отдачей он пишет писателей своих лет. Это один из самых обаятельных по внутренней характеристике портрет кисти Левицкого — Иван Михайлович Долгоруков, черноглазый некрасивый мальчик с кирасой в мундире Семеновского полка. Долгорукова, как и Львова в раннем портрете, здесь можно только предвидеть. Он станет исключительно популярным при жизни поэтом, одаренным актером любительской сцены, автором интереснейших воспоминаний «Капище моего сердца». Пока у мальчика лишь собственные, да и то не слишком определившиеся душевные качества и романтический ореол внука знаменитой Натальи Борисовны Долгоруковой, которой посвятил одну из своих «Дум» Рылеев и воспел в посвященной ей поэме Козлов. Это она шестнадцатилетней девочкой последовала сразу после венчания в «жестокую ссылку» вместе с мужем, бывшим любимцем Петра II, родила в Березове отца поэта и там же лишилась всех родных.

У Ивана Долгорукова чрезвычайно независимый нрав и умение смеяться над собой. Он удивительно некрасив, и товарищи не поскупились на прозвища для него «Губан», «Балкон» за огромную нижнюю губу. Долгоруков отвечает на прозвища стихами:

Но эти черты никак не бросаются в глаза в портрете Левицкого. Художник очень бережно пишет лицо юноши с его сложной и богатой внутренней жизнью, той раскрытостью внешним впечатлениям и вместе с тем независимостью в отношении к жизни, которые здесь говорят о складе характера, позволившего Долгорукову со временем сказать о своих сочинениях:

Портрет написан сразу по приезде Долгорукова в Петербург, куда он перевелся из Московского полка. Мальчик приезжает один, без оставшихся в Москве родителей, и то, что он оказывается в мастерской именно Левицкого, говорит об определенной среде, с которой он был связан. Очень скоро Долгоруков будет привлечен к «малому двору», то есть к окружению Павла, в котором и остается до 1791 года, когда Екатерина находит необходимым его удалить, и Долгоруков получает назначение в далекую Пензу. Впрочем, Павел не вспомнил о нем, придя к власти, и очередное служебное перемещение, последовавшее при Александре I, — губернатором во Владимир — так и не вернуло чету Долгоруковых в столицу. Сохранились указания, что Левицкий писал и жену писателя Евгению Смирную, больше известную в обществе под именем Нины после удачно сыгранной ею роли в спектакле «Нина, или Сумасшедшая от любви».

Н. И. Дмитриев на портрете Левицкого много старше мальчика Долгорукова, но внутренне эти портреты родственны между собой. В обоих художник пишет будущих, еще не состоявшихся литераторов, одаренность которых он угадывает и умеет передать. Еще только станет писать стихи Долгоруков, еще только сделал первые опыты в литературе и все их уничтожил Дмитриев. Но он дружен с Державиным, и эта внутренняя нить заставляет художника внимательнее приглядеться к новому члену привычного для него кружка друзей. Дмитриев, как и близкий ему Н. М. Карамзин, начинает с переводов с французского. Но портрет, по всей вероятности, написан после первого литературного успеха поэта, очень шумного и сразу же сделавшего имя будущего баснописца широко известным читающей публике, — это опубликованные в «Московском журнале» Карамзина в 1791 году песня «Стонет сизый голубочек» и сказка «Модная жена». Тремя годами позже появится и «Чужой толк».

Эти строки П. А. Вяземского относятся к старику Дмитриеву, но это тот же характер, который рисует и Левицкий. Остроумный, колкий, вспыльчивый, увлеченный спорщик, далекий от малейших проблесков сентиментальности в личной жизни — другое дело его лирические стихи, в большей своей части превратившиеся в чувствительные романсы, повсюду распевавшиеся, ставшие буквально народными, — Дмитриев увлечен не собой и своими точками зрения. Он весь в желании доказать и собственную правоту и услышать возражения собеседника. Дмитриев умеет ценить товарищей своей молодости в литературе, но отдает должное и тем, кто придет в следующих поколениях — от Пушкина, Лермонтова до Гоголя. Левицкий находит для Дмитриева энергичный поворот, нарочито резкое движение откинутой назад головы, ощущение пружиной напрягшегося тела — они также характерны для кипучего, неукротимого нрава Дмитриева, как и открытый искрящийся иронией взгляд удивительно ярких синих глаз. И это образное решение подчеркивается и усиливается общим цветовым решением портрета в холодных голубоватых тонах.

Но и юный Долгоруков и Дмитриев связаны с А. В. Храповицким, которого Левицкий пишет в 1781 году. По-своему Храповицкий в это время тоже еще «будущий». Правда, за его плечами служба, удачно начатая у поддержавшего его Кириллы Разумовского. Он успел перейти в Сенат, но ему бесконечно далеко до той роли и влияния в придворных кругах, которые принесет со временем должность личного секретаря Екатерины и помощника императрицы в ее литературных увлечениях. Храповицкому симпатизируют Завадовский и Безбородко, через которых у него возникает знакомство и с художником. Но у него есть и определенный круг воззрений, на почве которых простое знакомство переходит в дружбу.