1909, июнь — Приобретение контроля над журналом «Богемиан».

1910, Сентябрь — Драйзер уходит со службы в фирме «Баттерик».

1911, октябрь — В нью-йоркском издательстве «Харперс» выходит из печати роман «Дженни Герхардт».

Ноябрь — Драйзер отправляется в первое путешествие по Европе.

1912, апрель — Возвращение в Нью-Йорк.

Октябрь — Выход в свет романа «Финансист».

Декабрь — Отъезд в Чикаго.

1913, февраль — Драйзер снова в Нью-Йорке.

Октябрь — Журнал «Смарт сет» публикует пьесу Драйзера «Девушка в гробу».

Ноябрь — Выход в свет книги «Сорокалетний путешественник».

Осень — Драйзер окончательно разрывает отношения с женой.

1914, март — Посещение Чикаго. Издательство «Харперс» отказывается издавать набранный уже и отпечатанный роман «Титан».

Июль — Драйзер поселяется в Гринвич-Вилледж.

1915, август — Вместе с художником Ф. Бутсом Драйзер отправляется в путешествие по штату Индиана, чтобы собрать материал для книги путевых заметок.

Октябрь — Выходит из печати роман «Гений».

1916, январь — В городе Саванна (штат Джорджия) Драйзер заканчивает книгу «Каникулы уроженца Индианы» и работает над романом «Оплот».

Февраль — Выходит из печати сборник «Пьесы о естественном и сверхъестественном».

Июль — «Нью-Йоркское общество борьбы с пороком» запрещает дальнейшее распространение «Гения», как «богохульного и непристойного» произведения.

Осень — Выходят в свет «Каникулы уроженца Индианы».

1917, февраль — В журнале «Севен артс» опубликована статья Драйзера «Жизнь, искусство и Америка».

Лето — Драйзер знакомится с Ливрайтом, который становится постоянным издателем его книг.

1918, осень — На полках книжных магазинов США появляется сборник Драйзера «Освобождение» и другие рассказы».

Осень — Драйзер посылает сенатору X. Джонсону телеграмму, в которой требует, «чтобы США не участвовали в интервенции в Россию».

1919, весна — Издательство «Бони энд Ливрайт» выпускает пьесу Драйзера «Рука гончара» и новый сборник рассказов «Двенадцать мужчин».

Сентябрь — Встреча с Элен Пэтжес Ричардсон, ставшей другом и спутником писателя до конца его жизни. Вместе с Элен отъезд в Калифорнию.

1920, март — Издание сборника публицистических статей и очерков «Бей, барабан!».

1922, октябрь — Драйзер и Элен возвращаются в Нью-Йорк.

Декабрь — Выходит из печати «Книга о себе» (впоследствии названная автором «Газетные будни») — вторая часть автобиографии писателя.

1923, лето — Новым изданием выходит роман «Гений».

Октябрь — Опубликован сборник очерков «Краски большого города».

1925, декабрь — Выход в свет романа «Американская трагедия».

1926, июнь — октябрь — Путешествие по Европе.

Октябрь — В Нью-Йорке начинает идти пьеса «Американская трагедия» (автор П. Кирней).

1927, апрель — В Бостоне запрещают распространение «Американской трагедии».

Октябрь — Драйзер по приглашению Советского правительства отправляется в путешествие по Советскому Союзу. Выходит в свет сборник рассказов «Цепи», а также второе — переработанное — издание романа «Финансист».

1928, 21 февраля — Драйзер на пароходе прибывает в США после поездки по Советскому Союзу и короткого пребывания в Европе.

Март — Во многих американских и европейских газетах публикуется серия статей Драйзера о путешествии по СССР.

Ноябрь — Выходит в свет книга «Драйзер смотрит на Россию».

1929, декабрь — Издание книги «Галерея женщин».

1930, март — июль — Драйзер совершает поездку по различным штатам США, проехав более 16 тысяч километров.