В 1818 году вместе с младшим братом Иваном Гоголь поступил в полтавскую гимназию.

Нравы и порядки дореформенных гимназий отличались грубостью. Детей пороли за незначительные провинности, воспитывали угодничество, раболепство, презрение к «мужикам», трусость. Об этом воспитании наглядное представление дают страницы «Мертвых душ», где изображается жизнь Павлуши Чичикова в школе. И родители и воспитатели учили, что надо надеяться на копейку: товарищи выдадут, а копейка никогда не выдаст. Ценились не успехи в науках, а благонравное поведение, которое измерялось прислужничеством перед старшими, ябедничеством, причем эти прислужники и ябедники первыми же при удобных случаях не только забывали о своих «благодетелях», но и делали им посильные гадости.

Этот казенно-елейный, угоднический дух сохранили детские письма школьника Гоголя:

«Целую бесценные ручки Ваши, имею честь быть с сыновьим моим к Вам высокопочитанием, ваш послушный сын…». «С глубочайшим высокопочитанием и сыновнею преданностью имею честь быть, любезнейшие родители…».

Учился Гоголь вяло и относился к разряду воспитанников «на худом замечании», был склонен к насмешливости, иногда к остроумным и злым проказам. В науках не преуспевал, хотя и отмечал, будто им вполне довольны; однако, просил взять учителя математики, чтобы «поспеть с честью во второй класс».

Таким подросткам, каким был Гоголь, школа того времени давалась нелегко: «воспитанников» стригли под общую гребенку, а у Гоголя было много своенравия, причуд, упрямства. Ученики, подобные Гоголю, могут усердно заниматься, не по звонку, быть хорошими товарищами, но тогда лишь, когда им близко удается сойтись со сверстниками; все у них выходит по особому. Это раздражает тупых педантов, мундирных душонок, чернильных каракатиц, мокрых слизняков.

В полтавской гимназии Гоголь пробыл недолго. Смерть брата Ивана столь сильно повлияла на него, что его вынуждены были взять из гимназии, где все напоминало ему об умершем.

В мае 1821 года Гоголя удалось поместить в Нежинский лицей своекоштным воспитанником. На вступительных экзаменах Гоголь отличился только по закону божьему. За обучение в лицее нужно было платить тысячу рублей в год; Василию Афанасьевичу это было затруднительно; спустя год Гоголя приняли на казенное содержание. Вместе с ним в лицее для услужения жил и его дядька — крепостной Семен.

В Нежине Гоголю жилось лучше и легче, но любви к школе он и здесь не обнаружил. Он был ленив, к урокам относился спустя рукава, в учебники заглядывал только когда надо было отвечать урок, был неряшлив, временами насмешлив и дерзок в обращении с преподавателями и сверстниками.

Хилый, болезненный, золотушный, с глазами, обрамленными красными кругами, в пятнах, причем у него текло из ушей, — таким выглядел он в те годы. Присматривал за ним преподаватель немецкого языка Зельднер, получивший за это приношения натурой из Васильевки. Надзиратель плохо говорил по-русски, отличался отменной тупостью, Гоголь нередко издевался над своим воспитателем.

Несколько окрепнув здоровьем, Гоголь стал охотно принимать участие в разных ученических проделках и шалостях. Но в то же время он был скрытен, держался часто особняком. В лицее было достаточно надутых, спесивых школьников, кичившихся богатством родителей, родовитостью, силой, здоровьем. Ничего этого у подростка Гоголя не было. Не то дворянин, не то из «долгогривых».

Семья Гоголя во многом зависела от магната Трощинского. Отец, Василий Афанасьевич, был при нем то управляющим, то актером, а на актеров тогда смотрели, как на шутов. Все это, конечно, школьники знали. Гоголем многие пренебрегали, его дразнили, высмеивали. Неказистый вид, незавидное здоровье тоже располагали к насмешкам над ним. А Гоголь был самолюбив, избалован матерью, знал себе цену.

В своих письмах к родителям Гоголь-отрок прежде всего упорно и настойчиво просит о присылке денег и съестного.

«Ежели угодно вам будет, чтобы я учился танцевать и играть на скрипке и фортепьяно, так извольте заплатить десять рублей в м-ц…» (Письма, том. I, 1821 год, 10 декабря.)

«Еще ежели бы вы прислали денег мне, потому что моя казна вся истощилась. Один мой товарищ купил за восемь рублей ножик; я просил его, чтобы дал мне посмотреть; и я забыл ему отдать сейчас, а положил свой ящик; но через минуту посмотрел в ящик, и его там уже не было. Теперь он говорит, чтобы я отдал сейчас ему восемь рублей, а не то так он возьмет все мои вещи и еще пожалуется гувернерам, и они меня накажут со всей строгостью. Простите мне это.» (1822 год, 7 января.)

У всех у нас при стесненных обстоятельствах пропадали ножики товарищей, чаще всего воображаемые, и мы просили родителей выручить нас из беды. В этом Гоголь нисколько не оригинален.

Из других писем:

«Книги же… пришлю по почте, как скоро пришлете мне деньги, потому что нечем будет заплатить на почту… А вы, дражайшая маменька, не позабудьте мне прислать съестных припасов…» (без даты.)

«Прошу вас, дражайшие родители, прислать мне сколько-нибудь денег… Также ежели б еще прислали чего-нибудь из съестных припасов…» (Из письма 1822 года, 16 октября.)